Certamente os primeiros donos de terras em Bertioga foram os povos originários que viveram aqui há milhares de anos.

A propriedade da terra, pelo ordenamento jurídico moderno, compreende como sendo o primeiro proprietário de terras de Bertioga o donatário da Capitania de Santo Amaro, da qual Bertioga fazia parte: Pero Lopes de Sousa, o irmão mais velho de Martim Afonso de Sousa.

O donatário, seus herdeiros e procuradores realizaram a transferência de diversas glebas aos colonos portugueses e a Igreja Católica, através das “sesmarias”.

Sesmaria era um lote de terras distribuído a um beneficiário, em nome do Rei de Portugal, com o objetivo de cultivar terras virgens. Consistia em um negócio jurídico formal. Com a adoção do sistema de sesmaria, a Coroa Portuguesa pretendia cultivar as terras de sua colônia na América e povoar o novo território recém-conhecido.

Com o desenvolvimento de Santos e São Vicente, os colonos portugueses precisavam encontrar novos terrenos para o cultivo dos alimentos e demais produtos que movimentavam a economia local.

Segundo Francisco Martins dos Santos abrindo-se os documentos iniciais da história santista e vicentina, verifica-se que eram muitos os pioneiros da penetração agrícola em Bertioga, que viam em suas terras úmidas, principalmente às margens dos cursos d’água, glebas ideais para a produção de cana-de-açúcar, arroz,  feijão, milho, algodão, e para a localização de engenhos, maiores ou menores, para fornecimento às duas vilas e aos navios que ali fundeavam, no porto da Capitania, a pouca distância deles.

Diante do interesse nas terras de Bertioga, as sesmarias foram largamente adotadas em Bertioga. Pela precariedade e contradição dos registros históricos, talvez seja impossível afirmar qual foi a primeira delas concedida para os sítios de Bertioga.

De acordo com Frei Gaspar da Madre de Deus, em carta de sesmaria 26 de agosto de 1537, são reconhecidas as terras de Gonçalo Afonso pelo Capitão-mor de São Vicente, Gonçalo Monteiro. Afirmava Gonçalo Afonso que essas terras foram doadas a ele por Martim Afonso de Sousa alguns anos antes. Ele foi bombardeiro na expedição de Martim Afonso de Sousa e Ouvidor da Capitânia de Santo Amaro. Mas logo Gonçalo Afonso abandonou essas terras.

Ainda segundo Frei Gaspar da Madre de Deus, consta que no dia 12 de janeiro de 1545 Jorge Pires recebeu em doação de Antônio Rodrigues de Almeida a sesmaria em Bertioga que pertencia a Gonçalo Afonso.

Diogo Rodrigues e José Adorno, desde 1545, já dominavam e ocupavam parte das terras de Bertioga, confirmadas oficialmente em 1557 por Antônio Rodrigues de Almeida, que tinha procuração para administrar a Capitania de Santo Amaro, da qual Bertioga fazia parte.

Em 8 de julho de 1557, Antônio Rodrigues de Almeida concede para Paschoal Fernandes e sua esposa as terras que iam da Barra de Bertioga até São Sebastião, no trecho praia, incluindo as fortificações. Paschoal Fernandes residia isolado com sua família no Forte São Felipe (Forte São Luís). Era o “condestável” oficial, isto é, o chefe de artilharia dessa fortificação e do sítio de Bertioga. Depois, parte dessas terras foram transferidas por Paschoal Fernandes para Rodrigues Alvares e Sebastião Fernandes.

Em 6 de maio de 1566 Antônio Rodrigues de Almeida, Capitão da Capitania de Santo Amaro, concede para Domingos Garocho as terras para além de Bertioga, a partir do Morro de Buriquióca (Morro das Senhorinhas).

Consultando os Anais da Biblioteca Nacional, vimos que em 1568 parte das terras de Bertioga foram doadas ao Padre Fernão Luiz Carapeto. Essas terras foram depois doadas por ele ao Colégio de Jesuítas do Rio de Janeiro, fundado um ano antes. Esse negócio jurídico foi testemunhado por Lourenço Esteves, no dia 6 de fevereiro de 1573. Fernão Luís Carapeto foi Vigário de Santos (de 1550 a 1555) e de Bertioga (de 1555 a 1556).

Também foram proprietários de terras em Bertioga, no século XVI: Estevam Raposo Bocarro, Cristóvão Monteiro (sogro de José Adorno), Pedro Fernandes, Simão Machado, Jerônimo Rodrigues (o despenseiro de João de Sousa).