Segundo Frei Gaspar da Madre de Deus, Bertioga começa a ser ocupada a partir da visita de Martim Afonso de Sousa, em 1531, que teria deixado uma guarnição na “Barra de Bertioga”, isto é, um pequeno grupo de soldados. Também teria determinado a construção de uma fortificação, que Frei Gaspar da Madre de Deus chamou de “Torre da Bertioga”, possivelmente uma trincheira primitiva, destinada a proteção da Vila de São Vicente. Teria sido erguida entre 1531 e 1532.

No entanto, para Francisco Martins dos Santos, embora seja possível que essa fortificação tenha existido, logo foi abandonada. E para Adler Homero Fonseca de Castro é pouco provável que tenha existido essa ocupação, discordando da versão de Frei Gaspar da Madre de Deus.

Explica Adler Homero Fonseca de Castro que a primeira aldeia de Bertioga foi formada em 1547, com a ocupação da “Barra de Bertioga” pela família de Diogo de Braga, sob as ordens de João Ramalho, com a construção da “estacada” com a casa forte ao centro, formando uma “cidadela”. Essa primitiva aldeia de Bertioga é considerada como o início do povoamento da Vila de Bertioga e, portanto, o ano de sua fundação. Essa aldeia constituída pelos cinco filhos de Diogo de Braga e demais agregados logo foi abandonada em razão do ataque realizado em 1547 pelos Tamoios/Tupinambás. Esse fato foi relatado por Hans Staden. Acontece que o padre Diogo Jacomé descreve em uma carta de 1551 o ataque e destruição ocorrido “há poucos dias” do “forte construído pelos irmãos Braga na Bertioga”. Para alguns autores, Diogo Jacomé refere-se ao mesmo ataque citado por Hans Staden. Para outros autores, foram dois ataques, um em 1547 e outro em 1551. Muitos autores também defendem que a aldeia ou sítio de Bertioga foi atacado várias vezes em conflitos com os nativos até o estabelecimento da paz com os Tamoios.

O sítio de Bertioga voltou a ser abandonado quando a família de Diogo de Braga refugiou-se na casa forte na Ilha de Santo Amaro, onde daria lugar mais tarde ao Forte São Felipe (Forte São Luís).

Com a construção da nova fortificação, de cal e pedra, possivelmente concluída em 1560, forma-se uma nova aldeia na “Barra de Bertioga”.

De acordo com o Padre Simão de Vasconcelos, na “Crônica da Companhia de Jesus do Brasil”, publicada em 1663, havia uma pequena aldeia no entorno do forte, local denominado como sítio de Bertioga, entre as décadas de 1560 e 1580. É possível que fosse um local com portugueses vivendo com nativas e seus descendentes. Além dessa área, nada mais poderia ser ocupado por colonos. O território era perigoso. Bertioga era o limite entre as terras dominadas pelo povo Tamoio/Tupinambá (inimigo dos portugueses) e Tupiniquim (amigo dos portugueses). E os Tupinambás atacavam e comiam os inimigos, em uma espécie de ritual, como fizeram no massacre em 1547.

O Frei Gaspar da Madre de Deus, em “Memórias para a história da Capitania de São Vicente” interpreta como sendo os “Maramomis” e seus descendentes, que eram um ramo da etnia Guaianás, nativos instalados na região da Serra do Mar que “voluntariamente” procuravam se aproximar dos portugueses e colaborar na mão de obra. Descrevem eles como pessoas de estatura baixa, vivendo com apenas uma esposa e não praticavam a antropofagia. No entanto, os “Maramomis” também foram exterminados pelos portugueses, pois os que se recusavam a trabalhar “voluntariamente”, por não serem violentos, tinham suas cabanas sumariamente invadidas e levavam as mulheres e crianças, e ainda agrediam física e moralmente os homens nativos.

Somente após o Armistício de Iperoig (Ubatuba) e a eliminação do povo Tamoio/Tupinambá pelos portugueses, tornou-se seguro ocupar as terras além do entorno do Forte São Thiago (Forte São João).