O Decreto-lei nº 14.334, de 30 de novembro de 1944, outorgado pelo Governador, fixou a divisão territorial do Estado de São Paulo. Foi através deste ato normativo estadual criado o “Distrito de Bertioga”, estabelecendo seus limites territoriais:

142 – O distrito de Bertioga foi criado com sede no povoado do mesmo nome e com terras desmembradas do distrito do município de Santos.

1. ENTRE OS DISTRITOS DE BERTIOGA E SANTOS

Começam no canal da Bertioga na barra do ribeirão Irirí, sobem por este até sua cabeceira no espigão entre as águas dos tios Cabuçú, Jurubatuba e Quilombo, à esquerda, e as do rio Jaguareguava, à direita seguem por este espigão até cruzar com o espigão que separa as águas do rio Quilombo, à esquerda, e as do rio Itatinga, à direita prosseguem por este espigão até entroncar com o espigão entre as águas dos dois últimos rios de um lado e as do rio Claro e ribeirão Vargem Grande do outro lado.

Acontece que o Município de Santos, pela Lei nº 607, de 19 de setembro de 1989, na gestão da Prefeita Telma de Souza, fixa “o curso do Rio Itapanhaú, desde o ponto que adentra no território do Município na divisa com Biritiba-Mirim, até sua foz, no Canal de Bertioga, como limite entre o Distrito sede de santos e o Distrito de Bertioga”.

A divisa estabelecida no Decreto-lei estadual era no Ribeirão Iriri (entre Caruara e Caiubura), mas a divisa agora fixada, unilateralmente, por Santos passa a ser o Rio Itapanhaú. A lei municipal reduziu o território de Bertioga de 491,70 km² para 279 km², segundo publicação do Jornal A Tribuna de Santos, na época.

Houve um conflito estabelecido entre Santos e Bertioga. Houve quem dissesse que isso era uma retaliação de Santos em razão da emancipação de Bertioga. Para outros, o que se colocava em disputa era a Vila de Itatinga. Muitas acusações foram feitas de ambos os lados na imprensa. Parte da população de Caiubura preferia ficar com Santos, que já executava melhoramentos no bairro para ganhar apoio da população local. A Prefeitura de Bertioga foi ao extremo, e fixou em 1993 uma placa ao lado da Rodovia Rio-Santos, estabelecendo ali o limite entre os Municípios de Bertioga e Santos.

A Assembleia Legislativa do Estado de São Paulo proferiu parecer considerando o limite territorial entre Santos e Bertioga o Ribeirão Iriri, aduzindo que a lei santista era “manifestamente inconstitucional”.

O Instituto Geográfico e Cartográfico do Estado de São Paulo emitiu o Ofício nº 010-00/93, mencionado o seguinte: “deixamos de traçar a divisa proposta pela Lei nº 607, da Prefeitura Municipal de Santos, por considerarmos prejudicada quaisquer leis municipais editadas em desacordo com o disposto em legislação que fixa critérios para a criação, organização e suspensão de distritos”.

Além disso, o artigo 2º, das Disposições Transitórias, da Lei Complementar nº 651, de 1990, estabeleceu que ficaria assegurada pelo prazo de cinco anos, a delimitação territorial existente na data de promulgação da Constituição Federal (1988). E nessa data, a divisa entre Santos e Bertioga era o Ribeirão Iriri.

Inconformado, o Município de Santos foi até o Supremo Tribunal Federal – STF discutir a divisão territorial, mas sem obter sucesso, sendo mantidos os limites fixados no Decreto-lei nº 14.334, de 1944. O Município de Santos representou arguindo a inconstitucionalidade da legislação estadual. Diante disso, o Procurador Geral da República Aristides Junqueira ingressou com Ação Direta de Inconstitucionalidade contra o artigo 2º, das Disposições Transitórias, da Lei Complementar nº 651, de 1990. Porém, segundo decidiu o STF, a lei municipal santista era inconstitucional pois nenhum Município tinha até então competência para legislar sobre divisão territorial dos distritos.