Quando os portugueses chegaram ao Brasil, em 22 de abril de 1500, Bertioga era limite territorial dominado pelos Tamoios e estava localizada em uma linha de transição entre o território dos povos Tamoio/Tupinambá e Tupiniquim. O povo Tupi dividia-se em dois grandes grupos: a) “Tamoio/Tupinambá”, que ocupava o litoral do Rio de Janeiro até Bertioga; b) “Tupiniquim”, ocupando o litoral a partir de Bertioga até Cananéia. Muito antes do descobrimento do Brasil, esses povos já tinham conflitos territoriais e culturais entre si e que acabaram potencializados com a presença do europeu. A França contestava o Tratado de Tordesilhas, de 1494, que havia concedido o litoral brasileiro à Portugal. Os franceses tornaram-se amigos de ocasião dos Tupinambás, e fundaram em 1555 a “França Antártica”, na Baía de Guanabara (Rio de Janeiro). E os portugueses eram amigos dos Tupiniquins. Cenário de constantes conflitos, sem pudor, sem lei e de extrema violência. Entre 1512 e 1515, naufragou na costa de São Vicente um navio português que explorava o litoral brasileiro. Escaparam do naufrágio os portugueses João Ramalho e Antônio Rodrigues. Em terra, a partir da Barra de Bertioga, pelos lados de São Vicente, estabeleceram um pequeno povoado, logo tomado de assalto pelo Bacharel de Cananéia, Mestre Cosme Fernandes, possivelmente um degredado (condenado por crimes cometidos em Portugal). Luís de Camões disse que a “Terra de Santa Cruz” (Brasil) era pouco sabida. Durante os primeiros trinta anos, segundo o historiador Teodoro Sampaio, foi a terra do degredo. A terra do pau-brasil, ao longo de cujas costas desamparadas, uma série de obscuros povoados, efêmeros e mal aparelhados, incapazes de se defender ou atacar os inimigos, colocavam o europeu sem escrúpulos em contato com o “gentio” da terra, os “brasis”, como lhes chamavam os primeiros autores, descritos como homens embrutecidos, nus, sem fé, sem lei nem rei, que se vendiam a preço vil. Os povoados nada mais eram do que o esconderijo de um punhado de aventureiros, espreitando como roubar, arriscados a ser surpreendidos por outros aventureiros, ladrões como eles.